Su gran afición primera fueron los toros y en aquel paseíto que vigilaba hizo sus pinitos como maletilla, aunque ya tocaba de vez en cuando la guitarra que le dio su abuelo Ambrosio. Se parecía a Armillita, según decían en aquella época, pero muy poco después se dio cuenta de que su verdadera pasión sería tocar la guitarra. Él mismo decía que fue conociendo la guitarra lentamente, casi como el amor de un adolescente.
Efectivamente con ocho años se desplazó a Algeciras a ver su primera corrida de toros. Sin embargo, eso no era lo suyo, pese a que le venía de herencia de su abuelo, que le apodaron El Mosquito. En 1955 se traslada a Ronda. Al calor y la magia de la Plaza de toros escribe su primera gran obra “Ronda flamenca”, la que posteriormente deja impresa en un disco.
Gran anécdota la que nos cuenta Crescencio Torés Butrón en su Libro “Paisajes Linense”, respecto del universalismo de que gozó dicha grabación. La conocían hasta en el Japón. Es más, la sorpresa fue de órdago. “Mi sorpresa fue grande cuando me avisaron de Correos que tenía que ir a recoger un envío de la Casa Real, que venía a mi nombre. Imagínate – dice riéndose - ¡el Rey!. En la carta se puede leer: “Su majestad el REY, me encarga agradecerle el dicho Ronda Flamenca que tan amable le envía, diciéndome que, al saludarle en Su nombre con todo afecto, le desee muy feliz Año Nuevo 1976. Así lo hago con mucho gusto, quedando suyo atento”. La firma era de Marqués de Mondéjar. Con poco más de veinte años se aseguró de que su futuro estaría ligado a la guitarra.
Con 24 años, en 1957 fue a dar un concierto a Hamburgo contratado por el Ministerio de Información y Turismo. Crescencio Torés Butron, en el citado libro recoge que, tras la celebración del concierto, una señora le pidio que le enseñara las manos, a lo que Juan Mesa, muy sorprendido, accedió con agrado. La señora por menos no pudo que acariciársela, y le dijo en alemás que quería comprobar si sus manos tenían la suavidad del armiño. Al parecer se trataba de Helena Rubistein, muy importante en el mundo de la moda.
En 1957 le toca a Juan Maravillas cantar en el Círculo Mercantil de La Línea. El 5 de Abril de 1963 ofrece un concierto recital en Residencia Chaminade, en Cádiz, colegio mayor, no cabía un alma, lo sacaron a hombros. Tocó peteneras, tarantas, seguiriyas y luego hizo obras propias. Durante algún tiempo lo pasó en Madrid junto a Caracol. Más que acompañar, siempre gustó de la guitarra de concierto. Allá por los años cincuenta, ya había ofrecido algunos por varias ciudades europeas. Especial relevancia tienen sus recitales en Alemania, donde actuó en varias ciudades. En ocasiones, y por causa de fiestas privadas, le tocó a La Paquera, Caracol y Aurelio de Cádiz, Chato Méndez, Juan Maravillas, El Calzá y Palanca. Con Caracol tenía una gran amistad, sin embargo nunca le tocó en su tablao de los Canasteros.
Juan siempre ha sido muy tímido, algunas veces se presentaba en algún tablao de su comarca y se negaba a tocar en público, ante la sorpresa de los asistentes. Se cuenta que estando con El Chaqueta en La Línea, le dijo Antonio a Juan Mesa: “Anda, Juan, toca un poquito”; a lo que Juan respondió: “cuanto se vayan tos”. Juan era un hombre raro, introvertido, muy celoso de los tiempos que vivió, pero con una enorme afición. Entre sus ídolos, sobresale por sus maneras de expresarlo de forma alarmante Manolo Caracol, no dándole méritos a otros muchos artistas. Quizás por ello, casi nunca entra en la crítica, solo en la adoración al monstruo del cante, como él lo define.
En el año 1967 acompaño a Concha Piquer en el teatro de Bornos: “Aquello fue un escándalo de público. Felipe Campuzano interpretó al piano, y muchos artistas que se sumaron al homenaje con canciones de ella”, así lo cuenta Juan Mesa en el libro “Pasajes Linenses”. El 20 de Octubre de 1971 dio un concierto en la Sociedad del Cante Grande de Algeciras, abordando hasta nueva palos del cante; tras ello acompañó a Dioni Peña y se le nombró Socio de Honor. Así se recoge en el diario Área de la localidad, según firma de Julián Martínez, quien en un suelto fechado el 22 de Octubre, dice de Juan Mesa: “El recital estuvo dividido en dos partes. En la primera interpretó varios estilos, entre los que pueden destacarse peteneras, soleá por caña, aires de Cádiz y siguiriyas. Los buenos aficionados quedaron gratamente impresionados con aquellos acordes tan sincrónicos y armoniosos, que salía de la guitarra como duendes encendidos, como embrujos que daban vida a unas cuerdas sabiamente tocadas”. El 5 de Mayo de 1972 obtiene un gran éxito en un concierto organizado por la Sociedad Musical Linense. Sobre ese año abre una academia de guitarra en la calle de Mataderos de Algeciras. En Agosto de 1972 actúa junto a Bely Moya en televisión española en el programa “Tarde para todos”, y en el que también estuvo Estrellita Castro. Sobre esos años trabaja con Juanita Reina en la sala de fiestas de Algeciras El Rey Chico. También en 1972 acompaña a Rocío Jurado en la sala Poker de La Línea. El 1 de Noviembre de 1975 participó en un festival que se celebra en la Escuela de Arte y Oficio de Algeciras junto con Curro Malena, Tío Mollino, Luis de Pacote, Antonio Madreles, Canela
de San Roque, Antonio de Marchena, Antonio Núñez y Andrés Rodríguez. Paco Vallecido, en su famosa “Gavilla Flamenca”, refiriéndose a él dijo: “Guitarrista muy completo, acompañante y solista, de muy amplia actuación profesional junto a primeras figuras del cante”.
En el año 1977, junto con el recitado Augusto García Flores, el cantaor José Mariscal y el guitarrista aficionado Paquito Muñiz, realiza una gira artística por Tetuán, Casablanca y Rabat. También por esa fecha obtiene un clamoroso triunfo en su gira por Alemania. El 6 de Enero de 1978 interviene en el festival pro necesitados de la barriada de la Atunara, que se celebró a las doce de la mañana en el cine Levante de La Línea de la Concepción. Junto a él estuvieron Juanito Maravillas, Pepito el Churri y su cuadro flamenco, Paquito Martín, Salvador Andrades, David Morales y Sonia Landrove. La Cadena Ser se sumó al acto, presentándolo a través de sus locutores Pepe Ojeda, Juan Carlos Narváez y Maribel Solís.
El 7 de marzo de 1979 se le dio un homenaje en la peña flamenca Carlos Corbacho, con motivo de la celebración de su primer concurso flamenco. El 6 de abril de 1979 acompaña con su guitarra el cante de Juanito Maravillas en el Colegio Nacional Nuestra Señora de las Mercedes de La Línea. También es día actuaron la pareja de baile más joven de España, David Morales y Sonia Landrove, además del cantaor Miguel López.
El 20 de Julio de 1989 es homenajeado junto con Juanito Maravillas en el X Certamen Muestra de Cante Flamenco de La Línea de la Concepción, organizado por la Peña Flamenca Cultural Linense, ambos artistas, tras la actuación de los incluidos en el cartel, tuvieron una actuación imprevista. Así J. Domingo, en el Diario Área de fecha 21 de julio, recoge entre otras, la siguiente impresión: “Fuera de la programación prevista tuvo lugar la actuación de Juanito Maravillas que ofreció conseguidos palos que venía a corroborar su calidad artística, acompañado a la guitarra por ese gran maestro, que es Juan Mesa”. Esa noche actuaron Antonio Madreles, Andrés Lozano, Paqui Lara, Miguel Maya, Antonio García Mora, Rafael Muñoz Barbero. El baile estuvo a cargo de David Morales. Las guitarras que sonaron esa noche, además de la de Juan Mesa fueron la de Quino Román, Paco Fernández Antonio Peralta. En ese mismo año acompaña a Gabriela Ortega en el Círculo Mercantil. En los años noventa participó en el primer festival a beneficio de la coordinador antidroga Despierta junto a Juanito Maravillas, Paco Rojas, Quino Román y Manolo Rodríguez.
Juan Mesa fue haciendo patria por todas partes y se ganó el reconocimiento de sus paisanos. Siempre se le quiso y poco a poco se fue convirtiendo en un personaje de gran relieve popular en la ciudad. Hablar de Juan Mesa hace obligado recordar La Cuadra, un verdadero museo de flamenco y copla por el que pasaron decenas de primeras figuras, desde Camarón de la Isla hasta Juanita Reina. La Cuadra era el lugar donde estar, estudiar, guardar sus cosas, recluirse y dar clases de guitarra.
